Engenharia Química X Produção de Aminas

Etapas da Produção de Aminas

1. Injeção de óxido de etileno

2. Sistema de absorção

3. Reação

4. Purificação

5. Estocagem

CURIOSIDADES

Substâncias adquiridas a partir da Amina:

. MEA

. DEA

. TEA

DESCRIÇÃO MONOETANOLAMINA (MEA) é a mais simples das etanolaminas e é produzida pela reação de amônia com óxido de eteno. Reagindo-se MEA com óxido de eteno produz-se o DIETANOLAMINA (DEA) e a partir desta, adicionando-se mais óxido de eteno, chega-se a TRIETANOLAMINA (TEA). O esquema das reações de obtenção destes compostos e sua estrutura molecular são mostrados na

O H2C CH2 xido de eteno (EO) + NH3 Amônia HO-CH2-CH2-N MEA + H2C EO CH2 HO-CH2-CH2-N MEA H H CH2-CH2-OH HN CH2-CH2-OH DEA H2C EO H H

MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA são produtos pouco voláteis à temperatura ambiente, higroscópicos, de odor amoniacal, podendo apresentar-se na forma sólida ou líquida dependendo da temperatura e do grau de pureza. A OXITENO produz as seguintes etanolaminas:

Produtos MEA DEA DEA W TEA 99 TEA 99 W TEA 85 Descrição Química Monoetanolamina 99% Dietanolamina 99% Dietanolamina 99% em solução aquosa Trietanolamina 99% Trietanolamina 99% em solução aquosa Trietanolamina 85% Denominação INCI (CTFA)1 2 aminoethanol 2 ,2 imino dibis (2 hydroxyethyl) aminoethanol 2 ,2 imino dibis(2 hydroxyethyl) aminoethanol 2 ,2',2" nitrilotriethanol 2 ,2',2" nitrilotriethanol 2 ,2',2" nitrilotriethanol Denominação e n CAS2 Ethanol-2-amino, 141-43-5 Ethanol,2,2,iminodi, bis (2- hydroxyethyl) amine, 111-42-2 Ethanol,2,2,iminodi, bis (2- hydroxyethyl) amine, 111-42-2 Ethanol, 2,2 ,2 -nitrilotri, 102-71-6 Ethanol, 2,2 ,2 -nitrilotri, 102-71-6 Ethanol, 2,2 ,2 -nitrilotri, 102-71-6

A DIETANOLAMINA W e a TRIETANOLAMINA 99 W, referem-se aos produtos DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA 99 aditivados para facilitar seu manuseio, de modo a redu8zir o risco de sua solidificação em equipamentos e tubulações que não sejam dotados de aquecimento e isolamento térmico.

1 2

CTFA: Cosmetic, Toiletry and Fragance Association; INCI: International Nomenclature Cosmetic Ingredient CAS: Chemical Abstracts Society

O

O + CH2 HN DEA

CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2- N CH2-CH2-OH TEA

CH2-CH2-OH CH2-CH2-OH

Esquema de formação de etanolaminas

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APLICAÇÕES Detergentes MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA são indicados como componentes em formulações de detergentes para lavagem de roupas e louças, desengraxantes, detergentes multifuncionais e desinfetantes. TRIETANOLAMINA é recomendada como agente alcalinizante do ácido dodecilbenzeno sulfônico, resultando na formação de um sal orgânico mais solúvel em água do que o ácido sulfônico neutralizado com hidróxido de sódio, proporcionando a obtenção de detergentes líquidos para lavagem manual de louças com menor ponto de turvação e maior estabilidade, tornando desnecessária a utilização de hidrótropos como a uréia. TRIETANOLAMINA pode ainda ser utilizada como alcalinizante de ácidos graxos de cadeia longa, tais como ácidos láurico, ricinoleico, oleico e esteárico, formando sabões de TRIETANOLAMINA, solúveis em água, com função emulsionante em formulações de detergentes líquidos à base de sabão e em desinfetantes transparentes à base de óleo de pinho, proporcionando efeito blooming quando o desinfetante é diluído em água. Por tratar-se de uma base fraca, a TRIETANOLAMINA pode ser empregada como alcalinizante em xampus automotivos, ceras polidoras, detergentes desengraxantes não corrosivos, detergentes líquidos para lavagem de roupas e limpadores multifuncionais. MONOETANOLAMINA e DIETANOLAMINA podem ainda ser empregadas como alcalinizantes em formulações de xampus automotivos, desengraxantes em geral, removedores de ceras e como agente inibidor de corrosão. Defensivos agrícolas MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA são utilizadas como agentes neutralizantes de emulsionantes aniônicos. DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA podem ser empregadas na preparação de compostos para agricultura obtidos a partir do ácido 2,4D (2,4 dicloro fenoxiacético) e a DIETANOLAMINA na síntese do glifosato. Tratamento de gases As etanolaminas podem ser utilizadas para tratamento de gases naturais e gás residual de petróleo na absorção do dióxido de carbono. Em sistema de gases contendo dióxido de carbono, a MONOETANOLAMINA pode ser utilizada como absorvedor seletivo, sendo importante na produção de amônia, dióxido de carbono líquido e gelo seco permitindo sua regeneração. DIETANOLAMINA é recomendada para o tratamento de vapores contendo alto teor de ácido sulfídrico. Aditivos para cimento As etanolaminas são utilizadas como auxiliares de moagem de cimento. TRIETANOLAMINA atua como agente acelerador da velocidade de endurecimento de concreto em baixas concentrações e retardador de endurecimento quando aplicada em altas concentrações. Outras aplicações MONOETANOLAMINA e DIETANOLAMINA são recomendadas como intermediários de síntese para reação com ácido graxo ou óleo de coco com o fim de fabricar as correspondentes alcanolamidas (linhas ALKOLAN PK e ALKOLAN CO), cujas propriedades possibilitam sua utilização em vários segmentos industriais tais como detergentes, óleos lubrificantes, produtos para higiene e toucador, flotação de minérios, etc. As etanolaminas também podem ser utilizadas na formulação de produtos farmacêuticos, de agentes de dispersão de colas, gomas, látex e reveladores fotográficos, como acelerador de vulcanização de borracha, como inibidor de corrosão, controlador de pH, intermediário de síntese, agente umectante de lacas, tintas, ceras e polidores, agente polimerizante e catalisador para resinas poliuretânicas.

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PROPRIEDADES INFORMATIVAS(1)

MEA Aparência a 25 C Cor Pt-Co a 25 C Material em suspensão Densidade (30/20 C) ou 20/20 C mín. máx. Máximo teor de água (%p) Ponto de congelamento ( C) Peso equivalente mín. máx. Pureza (%p) Monoetanolamina (%p) Dietanolamina (%p) Trietanolamina (%p) Ferro (ppm) 61,0 62,5 99,2 mín. 104,0 106,0 98,5 mín. 1,0 máx. 1,0 máx. 84,0 mín. 85,0 mín. 0,5 máx. 15 máx. 99,0 mín. 2 máx. 2 máx. 91,0 mín. 1,017 1,021 0,1 10 (1,090) (1,095) 0,1 28 1,090 1,100 15 2 1,122 1,130 0,2 0 1,124 1,127 0,2 21 1,124 1,128 8,0 8 - 14 líquido 15 máx. SL3 DEA sólido 15 máx. SL DEA W líquido 15 máx. SL TEA 85 líquido 50 máx. SL TEA 99 líquido 75 máx. SL TEA 99 W líquido 75 máx. SL

NOTAS: (1) As propriedades descritas acima têm apenas caráter informativo e podem ser alteradas sem prévio aviso. Caso necessário, consultar a especificação vigente do produto ou entrar em contato com a OXITENO.

PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS PUROS

MEA Peso molecular Ponto de ebulição ( C) Pressão de vapor a 20 C Ponto de fulgor em vaso aberto ( C) Ponto de congelamento ( C) Calor latente de vaporização a 760 mmHg (cal/g) Índice de refração, N20/D

1

DEA 105,14 2691 150 0,01 138 28,0 157,8 1,4776

TEA 149,19 360 208 0,01 190 21,2 127,7 1,4852

61,08 a 760 mmHg a 10 mmHg 170,5 69 0,4 93 10,5 197,2 1,4539

Ocorre decomposição

MANUSEIO E ARMAZENAMENTO MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA e suas soluções concentradas são irritantes quando em contato com a pele e os olhos. Contato prolongado com a pele pode causar irritação local e possível queimadura química. Vapores e aerosóis, produzidos por aquecimento ou por movimentação violenta podem causar irritação das vias respiratórias.

3

SL = substancialmente livre

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Recomenda-se, para manuseio dos produtos, a utilização de equipamentos de proteção individual como luvas de borracha ou PVC, avental de PVC e óculos de segurança. Em caso de exposição a altas concentrações, usar máscaras apropriadas para vapores orgânicos. Em caso de contato acidental, agir da seguinte maneira : olhos: lavar imediatamente com água corrente por, no mínimo, 15 minutos; pele: lavar as partes atingidas com grande quantidade de água e retirar as vestes contaminadas; ingestão: procurar auxílio médico. Recomenda-se o armazenamento de MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA, a granel, em tanques de aço inoxidável 316 ou 304, ou a utilização de tanques de aço carbono revestidos com polietileno de alta densidade (PEAD). Os tanques devem ser providos de serpentina para aquecimento com água quente ou vapor, a fim de manter os produtos à temperatura acima de seu ponto de solidificação. O armazenamento em tanque de aço carbono sem revestimento pode comprometer a cor do produto, tornando-o amarelado em função da contaminação por ferro. As tubulações podem ser de aço carbono ou aço inoxidável. Tanques revestidos com resina epoxi reforçada com fibra de vidro podem ser atacados devido a alcalinidade da amina. Tanques de polietileno trazem dificuldade de manuseio nos casos da DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA 99, que necessitam de aquecimento durante o armazenamento e manuseio. Sendo produtos higroscópicos recomenda-se prover os tanques de armazenamento de uma atmosfera inerte, como de nitrogênio, reduzindo-se a absorção de água e também evitando seu escurecimento por contato com o ar. Sendo combustíveis, devem ser protegidas de fontes de ignição tais como chamas abertas, superfícies aquecidas, descargas elétricas, etc. Os agentes extintores são água, pó químico seco, dióxido de carbono e espuma. A exposição à luz deve ser evitada, pois pode tornar os produtos ligeiramente amarelados. Cobre e suas ligas, como latão, não devem ser utilizados nos equipamentos de armazenamento e transferência uma vez que formam sais complexos com MONOETANOLAMINA, DIETANOLAMINA e TRIETANOLAMINA, tornando os produtos ligeiramente azulados. TRIETANOLAMINA é um produto químico controlado pelo Ministério do Exército Brasileiro sendo, portanto, necessário obter registro junto a este órgão, previamente à sua comercialização e utilização. Os prazos de validade dos produtos relacionados a seguir, são contados a partir da data de fabricação e são garantidos desde que mantidos na embalagem original e estocados em condições adequadas. O principal requisito de qualidade que se relaciona ao prazo de validade do produto é a cor, que pode tornar-se amarela após o prazo estipulado.

Produtos MEA DEA DEA W TEA 99 TEA 99 W TEA 85 Prazo de validade (meses) 9 6 9 9 9 6

EMBALAGEM A linha ETANOLAMINAS é fornecida em tambores metálicos com capacidade de 208 L de capacidade de produto e a granel.

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AVISO AOS USUÁRIOS Este Boletim Informativo contém informações apresentadas de boa-fé e fundamentadas no melhor conhecimento atual da Oxiteno sobre o assunto. As informações têm valor apenas indicativo. Quaisquer informações comentadas, inclusive as sugestões de condições de uso dos produtos da Oxiteno, não devem substituir ensaios e verificações experimentais que são indispensáveis para assegurar a adequação do produto a cada aplicação específica. Também é de responsabilidade do formulador final respeitar a legislação local e obter todas as autorizações necessárias. Ao manusear o produto, é imprescindível consultar a ficha de segurança, obtida por meio dos canais de atendimento.

As sugestões de condições de uso dos nossos produtos são meramente indicativas. As informações e condições contidas nesta literatura são prestadas segundo os conhecimentos atuais. A OXITENO coloca-se à disposição para complementar detalhes através de consulta direta.

ATENDIMENTO A CLIENTES VENDAS TELEFONE: (0xx11) 3177-6102 FAX: (0xx11) 3177-6633/3284-2501/289-1679 e-mail: oxiteno@oxiteno.com.br gedea@oxiteno.com.br

Papel do Engenheiro Químico na produção de Aminas:

* Controle Estatístico de processo;

* Acompanhamento do consumo específico de vapor;

* Relatórios técnicos de testes realiza;

* Relatórios mensais;

* PMP – Proposição de modificação de projeto;

* Proposta de acompanhamento de aumento da capacidade de produção;

* Hazop – acompanhamento das modificações propostas no Hazop.

O engenheiro está sempre em busca de melhorias no processo produtivo de uma planta, visando economizar energia e conseqüentemente reduzir custos.